林吉祥在新加坡任职期间，政局也发生重大的变化。马来西亚在1963年成立，李光耀的人民行动党则在1964年派出9名国会候选人参加马来西亚的大选，以探测民意。
但那年的大选，人民行动党只有蒂凡那一人当选国会议员。1965年马新分家，蒂凡那着手组织民主行动党，乃邀林吉祥入党，并出任蒂凡那的政治秘书，月薪8百元，与在新加坡任职的薪水比较少了1/3。但对政治有浓厚兴趣的林吉祥，接受了挑战。相对而言，范俊登比林吉祥更早一年加入人民行动党，却是在同时候为民主行动党打拼（1966年获社团注册局批准）。
在党内林吉祥的两大任务是组织分支部及进行宣传，他也成为《火箭报》（英文版）（月刊）的主编（后来他把这个重任交给范俊登）。因为工作有成绩，林吉祥在1967年出任中央委员，更在1968年党大会时，出任特别为他而设的“组织秘书”一职。
1968年也可以说是林吉祥转运的一年。这一年的11月，他与民政党中委赛那吉阿拉达斯博士（民政党主席赛胡申阿拉达斯教授之弟）在吉隆坡玛拉礼堂举行一场“文化大辩论”（1968年11月24日），前后6个小时，吸引许多观众参加。辩论的焦点是：赛那吉博士认为马来西亚的文学只能用马来文书写，而马来西亚文学必须包括印尼文学；林吉祥则坚持文化与文学的多元性。
在辩才了得和逐点反驳对方下，林吉祥这一仗使他名声大噪，成为一颗政治明星。
基于其表现独特，党在同年12月决定派林吉祥参加沙登州议席的补选，与马华候选人庄迪福对垒。但林吉祥只以数百票之差败下阵来，却为将来的政途铺上平坦的道路。
在监狱继续领导
1969年5月9日的大选，是民主行动党大丰收的开始，但很快的因政局不稳，爆发了“513”种族冲突流血事件，全国进入紧急状态。
正在沙巴的林吉祥明知此行返回吉隆坡是“凶多吉少”，结果他在下飞机的那一刻被逮捕了。
但塞翁失马，焉知非福，林吉祥在坐牢期间，被党推选为党的秘书长，取代辞职的吴福源。换句话说，在牢中的林吉祥已是党的第一把手。因失去自由，委托副秘书长范俊登任代秘书长。
林范的合作在1970年10月林吉祥获释后还是持续下去。在当时鲜为人知的是林吉祥、范俊登及叶锦源一时成为党内的铁三角（叶锦源在1969年的大选与另三名行动党候选人中选槟州议员，也成了行动党的当红人物之一）。
叶锦源当时也是林吉祥和范俊登的律师。当1975年法院判范俊登煽动罪名成立后，他即失去国会议员资格，万里望国席有需补选。在选委会通知下，民主行动党即刻派叶锦源上阵（虽然在1974年的大选叶锦源领导槟州行动党表现差劲，只赢得两个州议席，这两人过后又跳槽马华，变成行动党在槟州议会没有一个州议员，当时尚未引发林吉祥对付叶锦源）。
遭遇同僚打对台
可是在法院方面认为万里望国席是否悬空应由国会决定而非选委会。这样一来，补选又不能进行，范在名义上总算保住国席，直到1977年在枢密院上诉失败为止。
不过在1977年之后，林吉祥对叶锦源的态度起了变化，主要是他要安插卡巴星在槟州上阵，却受叶锦源派系的大力反对。在双方僵持不下之际，林吉祥展示党的威严，解散槟州联委会，自行成立新的联委会。叶锦源派一怒之下，在1978年成立社民党，准备与行动党一较高低。
正是在此时，范俊登与林吉祥的关系无法协调，终于爆发范退党的大件事。
由于范身在外国也未对社民党有何承诺，结果是在1978年的大选，叶锦源的社民党大败，没夺下一个席位。
另一方面，范俊登在80年代初期回到马来西亚，又似乎对政治不死心，他准备接管叶锦源的社民党，因而在1983年由范出任秘书长，领导社民党参加1986年的大选。
在时机不对下，范及其人马在选举中全军覆没（叶锦源因癌症于2007年逝世）。在此之后，他又转赴曼谷与妻女一起生活。他的太太Noeleen Heyzer博士是联合国驻曼谷的官员，两人育有一对孪生女儿。
1998年，在林吉祥的苦劝下，他同意重回行动党参加1999年的大选。这一年他只参加霹雳州的德彬丁宜州议席选举，不幸落马（林吉祥和卡巴星也双双失去国会议席）。从此他又回到曼谷生活，直到辞世。
尤其值得一提的是，林吉祥也为范俊登的逝世在吉隆坡举行追悼会，一代风云人物就此阴阳两隔。
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